Την ευκαιρία να είναι ο πρώτος τενίστας που θα κερδίσει Golden Slam έχασε ο Τζόκοβιτς στους Ολυμπιακούς του Τόκυο. Το Calendar Golden Slam σημαίνει να κερδίσει κάποιος αθλητής μέσα σε ένα ημερολογιακό έτος τα 4 Grand Slam και το χρυσό μετάλλιο στους Ολυμπιακούς. Μέχρι τώρα δεν έχει καταφέρει κανένας στο ανδρικό πρωτάθλημα, και η μόνη τενίστρια που το έχει καταφέρει είναι η Στέφι Γκράφ το μακρινό 1988.
Ο Σέρβος τενίστας αγωνίστηκε στους Ολυμπιακούς Αγώνες της Ιαπωνίας, καθώς αρχικά ήταν αμφίβολη η συμμετοχή του στο Τόκυο. Κατάφερε μάλιστα να φτάσει έως τα ημιτελικά της διοργάνωσης, όπου έπαιξε απέναντι στον Αλεξάντερ Σβέρεφ.
Ο Γερμανός τενίστας κέρδισε τον Τζόκοβιτς με 2-1 σετ, σε ένα εκπληκτικό παιχνίδι όπου ο Ζβέρεφ έμοιαζε αήττητος. Στην αρχή του αγώνα ο Ζβέρεφ φάνηκε κάπως μουδιασμένος, χάνοντας το πρώτο σετ από τον κυρίαρχο του ταμπλό. Κατάφερε όμως μετά να κερδίσει το 2ο σετ με 6-3 και στο 3ο σετ κυριάρχησε απόλυτα, αφού ο Τζόκοβιτς κατάφερε να πάρει μόλις ένα γκέιμ.
Στη συνέχεια των Ολυμπιακών, ο Τζόκοβιτς έχασε στο μικρό τελικό από τον Πάμπλο Καρένιο Μπούστα, ενώ ο Ζβέρεφ κατάφερε να κερδίσει το χρυσό μετάλλιο. Η νίκη τους στους Ολυμπιακούς αποτελεί τη μεγαλύτερη επιτυχία του 24χρονου τενίστα έως τώρα, ο οποίος επικράτησε εύκολα με 2-0 σετ έναντι του Ρώσου Χατσάνοφ.
Οι Ολυμπιακοί Αγώνες δεν ήταν οι τυχεροί του Τζόκοβιτς και σίγουρα δεν πάει πια για το Calendar Golden Slam. Έχοντας κερδίσει 3 από τα 4 Grand Slam φέτος, θα μπορούσε κερδίζοντας χρυσό αλλά και το Όπεν των ΗΠΑ να πάρει πρώτη φορά στα χρονικά αυτή την τεράστια διάκριση. O ίδιος παραμένει βέβαια Νο1 στην παγκόσμια κατάταξη ΑTP, με δεύτερο τον Ντανίιλ Μεντβέντεφ και τρίτο τον Στέφανο Τσιτσιπά. O μεγάλος στόχος τώρα είναι η νίκη στο Αμερικάνικο Όπεν, ώστε να έχει 4 τίτλους Grand Slam σε μία ημερολογιακή χρονιά. Τελευταία φορά που κάποιο άνδρας τενίστας πέτυχε το Calendar Grand Slam ήταν το 1969.
Όσον αφορά στο Calendar Golden Slam… η επόμενη φορά που κάποιος θα μπορέσει να το διεκδικήσει είναι το 2024, στους επόμενους Ολυμπιακούς Αγώνες δηλαδή!